在这个转会窗口，对于上赛季拿到意甲亚军的AC米兰来说，显得颇为不易。虽然马尔蒂尼在转会市场上显示了非常不错的操作能力，签下了托莫里、吉鲁、弗洛伦齐、迈尼昂等多名性价比非常高的球员，这些球员中的大多数人也在AC米兰首轮击败桑普多利亚的比赛中有非常不错的发挥，尤其是迈尼昂，贡献出的顶级水准让球迷们惊喜不已，不过在与队内现有球员的续约上，马尔蒂尼却做得并不尽如人意。
    
    自从上赛季以来，AC米兰需要处理续约的球员主要包括多纳鲁马、凯西、恰尔汗奥卢以及卡拉布里亚。其中，卡拉布里亚最先与球队谈妥了续约合同，不过作为球队的主力右后卫，他只获得了200万欧元年薪。作为上赛季队内身价最高的球员，在离队之前，多纳鲁马一直是球队努力争取留下的球员。从多纳鲁马之前的表态来看，他起初也倾向于留在AC米兰。不过，经纪人拉伊奥拉开出的1000万欧元年薪、短期合同以及低违约金的要求，让马尔蒂尼无法接受。在经过长时间的“拉锯战”之后，AC米兰主动选择了放弃，身价6500万欧元的多纳鲁马最终以自由球员身份离队，加盟了巴黎圣日耳曼。
    
    与多纳鲁马情况类似的是恰尔汗奥卢，他也是在年薪数额上没能与球队达成一致。不过，与多纳鲁马不同的是，恰尔汗奥卢与AC米兰之间的分歧只有区区100万欧元。不过，因为之前已经基本确定不与多纳鲁马续约，为了彰显球队的原则性，马尔蒂尼没有让步。恰尔汗奥卢在转会市场上的身价为3500万欧元，他最终选择转投AC米兰的竞争对手国际米兰，并在联赛首轮比赛中传射建功。按照之前的情况来看，在上述4名球员中，凯西的续约应当是最乐观的。一方面，凯西是在AC米兰的战术体系中成长起来的，换言之，是皮奥利的战术成功激发出了凯西的能力；另一方面，在目前AC米兰中场位置上，凯西已经成为当仁不让的核心球员，他对这支球队拥有足够的归属感。
    
    不过，让球队和球迷们始料未及的是，在多纳鲁马和恰尔汗奥卢离队之后，凯西的续约也陷入了僵局。上赛季，凯西的续约要价只有不到600万欧元。在这个转会窗口，他将要价上涨到了600万欧元外加附加条款，在AC米兰准备同意匹配之后，他再次提高了要价。据米兰体育报称，凯西当前的要求为700万欧元外加150万欧元奖金，这意味着他最高可以拿到850万欧元年薪。这已经达到了之前球队给多纳鲁马开出的条件，并超过了伊布700万欧元的队内顶薪。据悉，利物浦和热刺都在关注凯西的续约情况，如果在冬歇期前AC米兰无法完成与凯西的续约，那他很有可能在冬歇期与其他球队签下自由转会的合同。AC米兰已经面临着艰难的抉择。
    
    此外，在尤文图斯方面，因为C罗的去留未定，他们的阵容也存在着很大的不确定性。虽然巴黎圣日耳曼对签下C罗不感兴趣，但曼城在确定无缘签下凯恩之后，他们似乎已经将C罗作为了目标人选。根据之前消息，曼城希望以零转会费的形式签下C罗，并打算给他一份为期两年的合同。而尤文图斯方面想要获得2800万欧元转会费。从C罗个人的态度来看，他似乎非常倾向于离开尤文图斯。据意大利转会专家罗梅罗·阿格里斯蒂称，C罗转会的想法非常坚定，他正在“尽一切努力离开尤文图斯”。